[1] Il semblerait que cette expression vienne du 1er empire durant les guerres napoléoniennes.

Sur les champs de bataille de l'époque, les médecins militaires (majors) ne disposaient pas du matériel nécessaire pour anesthésier le soldat avant de l'amputer. Pour résoudre ce problème, on avait trouvé une bien maigre solution. Il s'agissait de donner une pipe en terre cuite au patient qu'il place entre ses dents, pour éviter que ce dernier ne crie. Dans le cas où le médecin échouait lors de l'opération et que le soldat succombait, il lâchait alors la pipe qu'il tenait entre ses mâchoires, et celle-ci tombait en se brisant.

 Ce serait de là que naquit l'expression “ casser sa pipe ” extrait du site http://mapage.noos.fr/lesaviezvous/ypdc/brokpip.htm